Nebylo vždy možné určit, na jaké straně bojovali někteří jednotlivci během americké občanské války, zejména když byli partizánští partyzáni zapojeni do státu Missouri. Ačkoli Missouri byl pohraniční stát, který zůstal neutrální během občanské války, stát poskytoval více než 150 000 vojáků, kteří během tohoto konfliktu bojovali - 40 000 na straně Konfederace a 110 000 na Svaz.
V roce 1860 uspořádala Missouri ústavní úmluvu, kde hlavním tématem byla odtržení a hlasování mělo zůstat v Unii, ale zůstat neutrální. V 1860 prezidentských volbách, Missouri byl jeden z jen dvou států že demokratický kandidát, Stephen A. Douglas, nesený (New Jersey je druhý) přes republikán Abraham Lincoln. Oba kandidáti se setkali v sérii debaty kde diskutovali o svých individuálních přesvědčeních. Douglas běžel na platformě, která chtěla zachovat současný stav, zatímco Lincoln věřil, že otroctví je problém, který musí Unie řešit jako celek.
Vzestup Williama Quantrill
Po začátku občanské války Missouri pokračovala ve svém pokusu zůstat neutrálním, ale skončila dvěma různými vládami, které podporovaly opačné strany. To způsobilo mnoho případů, kdy sousedé bojovali proti sousedům. Vedlo to také ke známým vůdcům partyzánů
William Quantrill, který postavil vlastní armádu, která bojovala za Konfederaci.William Quantrill se narodil v Ohiu, ale nakonec se usadil v Missouri. Když občanská válka začala, Quantrill byl v Texasu, kde se spřátelil s Joelem B. Mayes, který by byl později zvolen za hlavního náčelníka Cherokee v roce 1887. To bylo během tohoto spojení s Mayesem, že se naučil umění partyzánské války od domorodých Američanů.
Quantrill se vrátil do Missouri a v srpnu 1861 bojoval s General Sterling Price v bitvě u Wilsonova potoka u Springfieldu. Krátce po této bitvě opustil Quantrill Konfederační armádu, aby vytvořil vlastní takzvanou armádu nepravidelných, která se nechvalně stala známou u Quantrillových lupičů.
Zpočátku se Quantrillští lupiči skládali z více než tuctu mužů a hlídali hranici Kansas-Missouri, kde přepadli jak vojáky Unie, tak sympatizanty Unie. Jejich hlavní opozicí byli Jayhawkersové - partyzáni z Kansasu, jejichž loajalita byla pro-unie. Násilí bylo tak špatné, že se tato oblast stala známou jako „ Krvácející Kansas'.
V 1862, Quantrill měl přibližně 200 mužů pod jeho vedením a zaměřil jejich útoky na město Kansas město a nezávislost. Protože byla Missouri rozdělena mezi loajalisty unie a konfederace, Quantrill snadno dokázal najmout jižní muže, kteří nesnesli to, co považovali za tvrdou unijní vládu.
James Brothers a Quantrill's Raiders
V roce 1863 se Quantrillova síla rozrostla na více než 450 mužů, z nichž jedním byl Frank James, starší bratr Jesseho Jamese. V srpnu 1863 se Quantrill a jeho muži dopustili toho, co se stalo známým jako masakr Lawrence. Zapálili město Lawrence, Kansas a zabili více než 175 mužů a chlapců, z nichž mnozí byli před svými rodinami. Ačkoli Quantrill zaměřil Lawrence protože to bylo centrum pro Jayhawkers, to je věřil, že teror, který byl uložen na Obyvatelé měst pocházeli z uvěznění rodinných příslušníků příznivců a spojenců Quantrillu, včetně sester William T. Anderson - který byl klíčovým členem Quantrill's Raiders. Řada těchto žen zemřela, včetně jedné z Andersonových sester, zatímco je Unie uvězněna.
Andersonovi, kterému bylo přezdíváno „Bloody Bill“. Quantrill by později vypadl, což způsobilo, že se Anderson stal vůdcem většiny Quantrillových partyzánů, mezi něž patřil šestnáctiletý Jesse James. Quantrill, na druhou stranu teď měl sílu, která jen pár desítek.
Masakr Centralia
V září 1864 měla Anderson armádu, která činila přibližně 400 partyzánů, a připravovali se na pomoc Konfederační armádě v kampani k invazi do Missouri. Anderson vzal asi 80 svých partyzánů do Centralie, Missouri, aby shromáždil informace. Hned za městem zastavil Anderson vlak. Na palubě bylo 22 unijních vojáků, kteří byli na dovolené a nebyli odzbrojeni. Poté, co nařídili těmto mužům odstranit uniformy, Andersonovi muži popravili všech 22 z nich. Anderson později tyto uniformy Unie použil jako přestrojení.
Nedaleká odborová síla přibližně 125 vojáků začala pronásledovat Andersona, který se do této doby znovu připojil k celému. Anderson postavil pasti pomocí malého počtu svých sil jako návnadu, na kterou padli vojáci Unie. Anderson a jeho muži pak obklíčili síly Unie a zabili každého vojáka, mrzačící a skalpující těla. Frank a Jesse James, stejně jako budoucí člen jejich gangu Cole Younger, všichni ten den jezdili s Andersonem. Masakr Centralia byl jedním z nejhorších zvěrstev, ke kterému došlo během občanské války.
Armáda Unie stanovila nejvyšší prioritu, aby zabila Andersona, a teprve měsíc po Centralii dosáhli tohoto cíle. Začátkem roku 1865 se Quantrill a jeho partyzáni přestěhovali do západní Kentucky a v květnu po Robertovi E. Lee se vzdal, Quantrill a jeho muži byli přepadeni. Během této potyčky byl Quantrill výstřel na záda a způsobil mu ochrnutí z hrudníku dolů. Quantrill zemřel následkem zranění.