Roberts byl důstojník na palubě otrokářské lodi Princezna v roce 1719, kdy byla jeho loď zajata piráty pod velšským Howellem Davisem. Možná proto, že Roberts byl také velšský, byl jedním z mála mužů, kteří byli nuceni se připojit k pirátům.
Podle všeho Roberts nechtěl vstoupit do pirátů, ale neměl na výběr.
Pro chlapa, který nechtěl být pirátem, se ukázal být docela dobrý. Brzy si získal respekt většiny svých spolubydlících a když byl Davis zabit pouhých šest týdnů poté, co se Roberts připojil k posádce, byl Roberts jmenován kapitánem.
Přijal roli a řekl, že pokud musí být pirátem, je lepší být kapitánem. Jeho prvním příkazem bylo napadnout město, kde byl Davis zabit, aby pomstil svého bývalého kapitána.
Robertsovo největší skóre přišlo, když se stalo na portugalské pokladové flotile ukotvené mimo Brazílii. Předstíral, že je součástí konvoje, vstoupil do zálivu a tiše vzal jednu z lodí. Zeptal se pána, která loď má největší kořist.
Pak odplul na tu loď, zaútočil na ni a nalodil ji, než kdokoli věděl, co se děje. Než se eskort konvoje - dva masivní portugalští muži války - dostihli, odplul Roberts do své vlastní lodi a pokladní lodi, kterou právě vzal. Byl to odvážný tah a vyplatilo se to.
Roberts byl nepřímo zodpovědný za zahájení kariéry jiných kapitánů pirátů. Nedlouho poté, co zachytil portugalskou pokladnici, jeden z jeho kapitánů, Walter Kennedy, odplul s ní, rozzuřil Robertsa a začal vlastní krátkou pirátskou kariéru.
Asi o dva roky později byli nespokojení členové posádky přesvědčeni Thomasem Anstisem, aby se vydal i sám. Při jedné příležitosti dva lodě hledal ho plný potenciálních pirátů a hledal radu. Roberts se jim líbil a dal jim rady a zbraně.
Je známo, že Roberts používal nejméně čtyři různé vlajky. Ten obvykle s ním spojený byl černý s bílou kostrou a pirátem a mezi nimi držel přesýpací hodiny. Ukázala se další vlajka pirát stojící na dvou lebkách. Pod ní byly napsány ABH a AMH, což znamená „Barbadiánská hlava“ a „Martinikova hlava“.
Roberts nenáviděl Martinique a Barbadose, když posílali lodě, aby ho chytili. Během své poslední bitvy měl jeho vlajka kostru a muže, který držel planoucí meč. Když odplával do Afriky, měl černou vlajku s bílou kostrou. Kostra držela v jedné ruce zkřížené hnáty a ve druhé přesýpací hodiny. Vedle kostry byly kopí a tři červené kapky krve.
V 1721, Roberts zachytil obrovskou fregatu Onslow. Změnil její jméno na Královské štěstí (pojmenoval většinu svých lodí stejnou věc) a na ni nasadil 40 děl.
Nové Královské štěstí byla téměř neporazitelná pirátská loď a v té době mohla proti ní stát jen dobře vyzbrojená námořní loď. Královské štěstí byla stejně působivá jako pirátská loď jako Sam Bellamy Whydah nebo Blackbeard's Pomsta královny Anny.
Během tří let mezi lety 1719 a 1722 Roberts zachytil a vyplenil přes 400 plavidel, terorizující obchodní přepravu z Newfoundlandu do Brazílie a Karibiku a afrického pobřeží. Tomuto počtu zajatých plavidel se nepřibližuje žádný jeho pirát.
Částečně byl úspěšný, protože si myslel, že je velký, obvykle velí flotile kdekoli od dvou až čtyř pirátských lodí, které by mohly obklíčit a chytit oběti.
V lednu 1722 Roberts zajal Dikobraz, a otrokářská loď našel kotvu. Kapitán lodi byl na břehu, takže mu Roberts poslal zprávu, vyhrožující spálením lodi, pokud by výkupné nebylo zaplaceno.
Kapitán odmítl, takže Roberts spálil Porcupin s asi 80 otroky stále připoutanými na palubě. Zajímavé je, že jeho přezdívka „Černý Bart“ není připisována jeho krutosti, ale jeho tmavým vlasům a pleti.
Roberts byl tvrdý a bojoval až do konce. V únoru 1722, Polykat, Royal Navy Man of War, uzavíral Royal Fortune, poté, co už zajal Velký Strážce, další z Robertsových lodí.
Roberts se o to mohl ucházet, ale rozhodl se stát a bojovat. Roberts byl zabit v první Broadside, nicméně, jeho hrdlo vytrhané grapeshot od jednoho z PolykatDěla. Jeho muži následovali jeho stálý pořádek a hodili jeho tělo přes palubu. Bez vůdců se piráti brzy vzdali; většina z nich byla nakonec obesena.
Ve filmu „Princezna nevěsta“ se na něj postava „Dread Pirate Roberts“ vztahuje. Roberts byl předmětem několika filmů a knih.