A monosacharid nebo jednoduchý cukr je uhlohydrát to nemůže být hydrolyzováno do menších uhlohydrátů. Stejně jako všechny uhlohydráty se monosacharid skládá ze tří chemických prvků: uhlík, vodík a kyslík. Je to nejjednodušší typ molekuly uhlohydrátů a často slouží jako základ pro vytváření složitějších molekul.
Monosacharidy zahrnují aldózy, ketózy a jejich deriváty. Obecný chemický vzorec pro monosacharid je CnH2nÓnnebo (CH2Ó)n. Příklady monosacharidů zahrnují tři nejběžnější formy: glukóza (dextróza), fruktóza (levulosa) a galaktóza.
Klíčové cesty: Monosacharidy
- Monosacharidy jsou nejmenší sacharidové molekuly. Nelze je rozložit na jednodušší sacharidy, proto se také nazývají jednoduché cukry.
- Příklady monosacharidů zahrnují glukózu, fruktózu, ribózu, xylózu a manózu.
- Dvě hlavní funkce monosacharidů v těle jsou ukládání energie a jako stavební kameny složitějších cukrů, které se používají jako strukturální prvky.
- Monosacharidy jsou krystalické pevné látky, které jsou rozpustné ve vodě a obvykle mají sladkou chuť.
Vlastnosti
V čisté formě jsou monosacharidy krystalické, ve vodě rozpustné, bezbarvé pevné látky. Monosacharidy mají sladkou chuť, protože orientace skupiny OH interaguje s chuťovým receptorem na jazyku, který detekuje sladkost. Dehydratační reakcí mohou dva monosacharidy tvořit a disacharid, tři až deset může tvořit oligosacharid a více než deset může tvořit a polysacharid.
Funkce
Monosacharidy mají v buňce dvě hlavní funkce. Používají se k ukládání a výrobě energie. Glukóza je zvláště důležitá molekula energie. Energie se uvolní, když se její chemické vazby rozbijí. Monosacharidy se také používají jako stavební kameny k tvorbě komplexnějších cukrů, které jsou důležitými strukturálními prvky.
Struktura a nomenklatura
Chemický vzorec (CH2Ó)n označuje, že monosacharid je hydrát uhlíku. Chemický vzorec však nenaznačuje umístění atomu uhlíku v molekule ani chiralitu cukru. Monosacharidy jsou klasifikovány na základě počtu atomů uhlíku, které obsahují, umístění karbonylové skupiny a jejich stereochemie.
n v chemickém vzorci označuje počet atomů uhlíku v monosacharidu. Každý jednoduchý cukr obsahuje tři nebo více atomů uhlíku. Jsou roztříděny podle počtu uhlíků: trioza (3), tetóza (4), pentóza (5), hexóza (6) a heptóza (7). Všimněte si, že všechny tyto třídy jsou pojmenovány zakončením -ose, což znamená, že se jedná o uhlohydráty. Glyceraldehyd je triosový cukr. Erythrose a threose jsou příklady tetrose cukry. Ribóza a xylóza jsou příklady pentózových cukrů. Nejhojnějšími jednoduchými cukry jsou hexosové cukry. Patří mezi ně glukóza, fruktóza, manóza a galaktóza. Sedoheptulosa a mannoheptulosa jsou příklady monosacharidů heptózy.
Aldózy mají více než jednu hydroxylová skupina (-OH) a karbonylová skupina (C = O) na terminálním uhlíku, zatímco ketózy mají hydroxylovou skupinu a karbonylovou skupinu připojenou k druhému atomu uhlíku.
Klasifikační systémy lze kombinovat tak, aby popisovaly jednoduchý cukr. Například glukóza je aldohexóza, zatímco ribóza je ketohexóza.
Lineární vs. Cyklický
Monosacharidy mohou existovat jako acyklické molekuly s přímým řetězcem nebo jako kruhy (cyklické). Ketonová nebo aldehydová skupina přímé molekuly může reverzibilně reagovat s hydroxylovou skupinou na jiném uhlíku za vzniku heterocyklického kruhu. Atom kyslíku v kruhu spojuje dva atomy uhlíku. Prsteny vyrobené z pěti atomů se nazývají furanosové cukry, zatímco kruhy sestávající ze šesti atomů jsou pyranosovou formou. V přírodě existují formy rovného řetězce, furanózy a pyranózy v rovnováze. Volání molekuly „glukóza“ by mohlo znamenat glukózu s přímým řetězcem, glukofuranózu, glukopyranózu nebo směs forem.
Stereochemie
Monosacharidy vykazují stereochemii. Každý jednoduchý cukr může být ve formě D- (dextro) nebo L- (levo). Formuláře D- a L- jsou zrcadlové obrazy navzájem. Přírodní monosacharidy jsou ve formě D, zatímco synteticky produkované monosacharidy jsou obvykle ve formě L.
Cyklické monosacharidy také vykazují stereochemii. -OH skupina nahrazující kyslík z karbonylové skupiny může být v jedné ze dvou poloh (obvykle nakreslených nad nebo pod kruhem). Izomery jsou označeny pomocí předpon a a a p-.
Zdroje
- Fearon, W.F. (1949). Úvod do biochemie (2. vydání). Londýn: Heinemann. ISBN 9781483225395.
- IUPAC (1997) Kompendium chemické terminologie (2. vydání). Zkompiloval A. D. McNaught a A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications. Oxford. doi: 10,1351 / zlatá kniha. M04021 ISBN 0-9678550-9-8.
- McMurry, Johne. (2008). Organická chemie (7. vydání). Belmont, Kalifornie: Thomson Brooks / Cole.
- Pigman, W.; Horton, D. (1972). "Kapitola 1: Stereochemie monosacharidů". V Pigman and Horton (ed.). Sacharidy: Chemistry and Biochemistry Vol 1A (2. vydání). San Diego: Academic Press. ISBN 9780323138338.
- Solomon, E.P.; Berg, L.R.; Martin, D.W. (2004). Biologie. Cengage Learning. ISBN 978-0534278281.