Co je Ester v chemii?

Ester je organický sloučenina Kde vodík ve směsi karboxylová skupina je nahrazen a uhlovodík skupina. Estery jsou odvozeny od karboxylových kyselin a (obvykle) alkoholu. Zatímco karboxylová kyselina má skupinu -COOH, vodík je nahrazen uhlovodíkem v esteru. Chemický vzorec esteru má formu RCO₂R ', kde R je uhlovodíkové části karboxylové kyseliny, a R' je alkohol.

Termín "ester" byl vytvořen německým lékárníkem Leopoldem Gmelinem v roce 1848. Je pravděpodobné, že se jedná o kontrakci německého slova „essigäther“, což znamená „octový ether“.

Ethylacetát (ethyl-ethanoát) je ester. Vodík na karboxylové skupině octová kyselina je nahrazen ethylovou skupinou.

Další příklady esterů zahrnují ethylpropanoát, propylmethanoát, propyl ethanoát a methyl butanoát. Glyceridy jsou estery mastných kyselin glycerolu.

Tuky a oleje jsou příklady esterů. Rozdíl mezi nimi je bod tání jejich esterů. Pokud je teplota tání pod teplotou místnosti, považuje se ester za olej (jako je rostlinný olej). Na druhé straně, pokud je ester při pokojové teplotě pevný, považuje se za tuk (jako je máslo nebo sádlo).

Pojmenování esterů může být matoucí pro studenty, kteří jsou novými organická chemie protože název je opakem pořadí, ve kterém je vzorec psán. Například v případě ethyl ethanoátu je ethylová skupina uvedena před názvem. „Ethanoát“ pochází z kyseliny ethanové.

Zatímco jména IUPAC esterů pocházejí z mateřského alkoholu a kyseliny, mnoho běžných esterů se nazývá jejich triviálními názvy. Například ethanoát se běžně nazývá acetát, methanoát je mravenčan, propanoát se nazývá propionát a butanoát se nazývá butyrát.

Estery jsou poněkud rozpustné ve vodě, protože mohou působit jako akceptory vodíkových vazeb a vytvářet vodíkové vazby. Nemohou však působit jako dárci vodíkových vazeb, takže se sami nesdružují. Estery jsou těkavější než srovnatelné velikosti karboxylových kyselin, více polární než ethery a méně polární než alkoholy. Estery inklinují k ovocné vůni. Lze je od sebe odlišit použitím plynová chromatografie kvůli jejich volatilitě.

Polyestery jsou důležitou třídou plasty, sestávající z monomerů spojených estery. Estery s nízkou molekulovou hmotností fungují jako vonné molekuly a feromony. Glyceridy jsou lipidy, které se nacházejí v rostlinném oleji a živočišných tucích. Fosfoestery tvoří páteř DNA. Estery dusičnanu se běžně používají jako výbušniny.

Esterifikace je název daný každé chemické reakci, která tvoří ester jako produkt. Někdy může být reakce rozpoznána ovocnou nebo květinovou vůní uvolněnou reakcí. Příkladem reakce syntézy esteru je Fischerova esterifikace, ve které je karboxylová kyselina ošetřena alkoholem v přítomnosti dehydratační látky. Obecná forma reakce je:

RCO₂H + R'OH - RCO₂R '+ H₂Ó

Reakce je pomalá bez katalýzy. Výtěžek může být zlepšen přidáním přebytku alkoholu, použitím sušicího činidla (jako je kyselina sírová) nebo odstraněním vody.

Transesterifikace je chemická reakce, která mění jeden ester na druhý. Kyseliny a báze katalyzují reakci. Obecná rovnice pro reakci je:

RCO₂R '+ CH₃OH → RCO₂CH₃ + R'OH