Thymine jeden z dusíkaté báze zvyklý stavět nukleové kyseliny. Spolu s cytosinem je to jeden ze dvou pyrimidin báze nalezené v DNA. v RNA, je obvykle nahrazen uracilem, ale přenosová RNA (tRNA) obsahuje stopová množství tyminu.
Chemická data: Thymin
- Název IUPAC: 5-methylpyrimidin-2,4 (1H,3H) -diona
- Ostatní jména: Thymin, 5-methyluracil
- Číslo CAS: 65-71-4
- Chemický vzorec: C5H6N2Ó2
- Molární hmotnost: 126,115 g / mol
- Hustota: 1,223 g / cm3
- Vzhled: bílý prášek
- Rozpustnost ve vodě: Mísitelný
- Bod tání: 316 až 317 ° C (601 až 603 ° F); 589 až 590 K)
- Bod varu: 335 ° C (635 ° F); 608 K) (rozkládá se)
- pKa (kyselost): 9.7
- Bezpečnost: Prach může dráždit oči a sliznice
Thymin se také nazývá 5-methyluracil nebo může být představován velkým písmenem „T“ nebo jeho třípísmennou zkratkou Thy. Molekula dostala své jméno podle počáteční izolace od telatých žláz od Albrechta Kossela a Alberta Neumanna v roce 1893. Thymin se nachází v prokaryotických i eukaryotických buňkách, ale nevyskytuje se u RNA virů.
Klíčové cesty: Thymine
- Thymin je jednou z pěti bází používaných k tvorbě nukleových kyselin.
- Je také znám jako 5-methyluracil nebo zkratkami T nebo Thy.
- Thymin se nachází v DNA, kde se páruje s adeninem prostřednictvím dvou vodíkových vazeb. V RNA je thymin nahrazen uracilem.
- Expozice ultrafialovým světlem způsobuje běžnou mutaci DNA, kde dvě sousední molekuly tyminu tvoří dimer. Zatímco tělo má přirozené opravné procesy k opravě mutace, neopravené dimery mohou vést k melanomu.
Chemická struktura
Chemický vzorec tyminu je C5H6N2Ó2. Tvoří šestičlenný heterocyklický kruh. Heterocyklická sloučenina obsahuje atomy kromě uhlíku uvnitř kruhu. V tyminu obsahuje kruh atomy dusíku v polohách 1 a 3. Stejně jako jiné puriny a pyrimidiny je thymin aromatický. To znamená, že jeho prsten zahrnuje nenasycené chemické vazby nebo osamělé páry. Thymin se kombinuje s cukrem deoxyribosou za vzniku thymidinu. Thymidin může být fosforylován až třemi skupinami kyseliny fosforečné za vzniku deoxythymidin monofosfátu (dDMP), deoxythymidin difosfátu (dTDP) a deoxythymidin trifosfátu (dTTP). V DNA tvoří tymín dvě vodíkové vazby s adeninem. Fosfát nukleotidů tvoří páteř dvojité spirály DNA, zatímco vodíkové vazby mezi bázemi procházejí středem spirály a stabilizují molekulu.
Mutace a rakovina
V přítomnosti ultrafialové světlo, dvě sousední molekuly tyminu často mutují za vzniku dimeru tyminu. Dimer zabíjí molekulu DNA a ovlivňuje její funkci a dimer nelze správně přepsat (replikovat) nebo překládat (použít jako templát k vytvoření aminokyselin). V jediné kožní buňce se může po vystavení slunečnímu světlu za sekundu vytvořit až 50 nebo 100 dimerů. Neopravené léze jsou hlavní příčinou melanomu u lidí. Většina dimerů je však fixována opravou excize nukleotidů nebo reaktivací fotolyasy.
Zatímco tyminové dimery mohou vést k rakovině, thymin může být také použit jako cíl pro léčbu rakoviny. Zavedení metabolického analogu 5-fluorouracilu (5-FU) nahrazuje thymin 5-FU a zabraňuje replikaci DNA a dělení rakovinných buněk.
Ve vesmíru
V roce 2015 vědci v laboratoři Ames úspěšně vytvořili thymin, uracil a cytosin za laboratorních podmínek simulujících vesmír pomocí pyrimidinů jako výchozího materiálu. Pyrimidiny se přirozeně vyskytují v meteoritech a věří se, že jsou tvořeny v oblacích plynu a červených obřích hvězdách. Thymin nebyl detekován v meteoritech, pravděpodobně proto, že je oxidován peroxidem vodíku. Laboratorní syntéza však ukazuje, že stavební bloky DNA mohou být transportovány na planety pomocí meteoritů.
Zdroje
- Friedberg. Errol C. (23. ledna 2003). "Poškození a oprava DNA." Příroda. 421 (6921): 436–439. doi: 10,1038 / příroda01408
- Kakkar, R.; Garg, R. (2003). "Teoretické studium vlivu záření na tymin." Žurnál molekulární struktury-TheoChem 620(2-3): 139-147.
- Kossel, Albrecht; Neumann, Albert (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure." (Na thyminu, produkt štěpení nukleové kyseliny). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin 26: 2753-2756.
- Marlaire, Ruth (3. března 2015). "NASA Ames reprodukuje stavební bloky života v laboratoři"NASA.gov."
- Reynisson, J.; Steenken, S. (2002). "Studie DFT o párovacích schopnostech jednoho elektronového redukovaného nebo oxidovaného adenin-thyminového páru bází." Fyzikální chemie Chemická fyzika 4(21): 5353-5358.