„Acetát“ označuje acetát anion a acetát esterfunkční skupina. Acetátový anion je vytvořen z kyseliny octové a má chemický vzorec CH3VRKAT-. Acetátový anion je ve vzorcích běžně zkratován jako OAc. Například octan sodný je zkráceně NaOAc a kyselinou octovou je HOAc. Acetátová esterová skupina spojuje funkční skupinu s poslední kyslíkatom acetátového aniontu. Obecný vzorec pro acetátesterovou skupinu je CH3COO-R.
Klíčové cesty: Acetát
- Slovo "acetát" se týká acetátového aniontu, acetátové funkční skupiny a sloučenin, které obsahují acetátový anion.
- Chemický vzorec pro acetátový anion je C2H3O2-.
- Nejjednodušší směs vyrobená pomocí acetátu je hydrogenacetát nebo ethanoát, který se nejčastěji nazývá kyselina octová.
- Acetát ve formě acetyl CoA se používá v metabolismu k získání chemické energie. Příliš velké množství acetátu v krevním řečišti však může vést k akumulaci adenosinu, což způsobuje příznaky kocoviny.
Kyselina octová a octany
Když se záporně nabitý acetátový anion kombinuje s pozitivně nabitým
kation, výsledná sloučenina se nazývá acetát. Nejjednodušší z těchto sloučenin je hydrogenacetát, který se běžně nazývá octová kyselina. Systematický název kyseliny octové je ethanoát, ale název kyselina octová je podle IUPAC preferován. Dalšími důležitými acetáty jsou octan olovnatý (nebo cukr olova), octanu chromitého a octanu hlinitého. Většina acetátů přechodného kovu jsou bezbarvé soli, které jsou vysoce rozpustné ve vodě. Najednou byl octan olovnatý použit jako (toxické) sladidlo. Při barvení se používá octan hlinitý. Acetát draselný je diuretikum.Většina kyseliny octové produkované chemickým průmyslem se používá k přípravě acetátů. Acetáty se zase používají především k výrobě polymerů. Téměř polovina produkce kyseliny octové jde na přípravu vinylacetátu, který se používá k výrobě polyvinylalkoholu, složky v barvě. Další frakce kyseliny octové se používá k výrobě acetátu celulózy, který se používá k výrobě vláken pro textilní průmysl a acetátových disků v audio průmyslu. V biologii se acetáty vyskytují přirozeně pro použití v biosyntéze složitějších organických molekul. Například vazba dvou uhlíků z acetátu na a mastné kyseliny vytváří složitější uhlovodíky.
Acetátové soli a acetátové estery
Protože acetátové soli jsou iontové, mají tendenci se dobře rozpustit ve vodě. Jednou z nejjednodušších forem octanu připraveného doma je octan sodný, který se také nazývá „horký led“. Acetát sodný se připraví smícháním octa (zředěná kyselina octová) a jedlé sody (hydrogenuhličitan sodný) a odpařením přebytečné vody.
Zatímco acetátové soli jsou typicky bílé, rozpustné prášky, acetátové estery jsou obvykle dostupné jako lipofilní, často těkavé kapaliny. Estery kyseliny octové mají obecný chemický vzorec CH3CO2R, ve kterém R je organylová skupina. Estery kyseliny octové jsou obvykle levné, vykazují nízkou toxicitu a často mají sladký zápach.
Acetate Biochemistry
Methanogen archaea produkuje metan disproporcionační reakcí fermentace:
CH3VRKAT- + H+ → CH4 + CO2
V této reakci je jeden elektron přenesen z karbonylové skupiny karboxylové skupiny na methylovou skupinu, přičemž se uvolní plynný metan a plynný oxid uhličitý.
U zvířat se acetát nejčastěji používá ve formě acetyl koenzymu A. Acetyl koenzym A nebo acetyl CoA je důležitý pro metabolismus lipidů, proteinů a uhlohydrátů. Dodává acetylovou skupinu cyklus kyseliny citronové pro oxidaci, což vede k produkci energie.
Předpokládá se, že acetát způsobuje nebo alespoň přispívá k kocovině po požití alkoholu. Když je alkohol u savců metabolizován, vede zvýšená hladina acetátu v séru k akumulaci adenosinu v mozku a dalších tkáních. U potkanů bylo prokázáno, že kofein snižuje nociceptivní chování v reakci na adenosin. Takže při pití kávy po konzumaci alkoholu nemusí zvýšit střízlivost osoby (nebo krysy), může snížit pravděpodobnost získání kocoviny.
Zdroje a další čtení
- Cheung, Hosea, et al. “Octová kyselina.” Ullmannova encyklopedie průmyslové chemie, 15. června 2000.
- Holmes, Bob. “Je káva skutečným lékem na kocovinu?” Nový vědec11. ledna 2011.
- Březen, Jerry. Pokročilá organická chemie: Reakce, mechanismy a struktura. 4. vydání, Wiley, 1992.
- Nelson, David Lee a Michael M. Cox. Lehningerovy principy biochemie. 3. vydání, Worth, 2000.
- Vogels, G. D., a kol. "Biochemie výroby metanu." Biologie anaerobních mikroorganismů, editoval Alexander J. B. Zehnder, 99. vydání, Wiley, 1988, str. 707-770.