Zjistěte, co je trans izomer

Trans izomer je isomer kde funkční skupiny objevují se na opačných stranách dvojná vazba. Cis a trans isomery jsou obecně diskutovány s ohledem na organické sloučeniny, ale vyskytují se také v anorganických látkách koordinační komplexy a diaziny.
Trans izomery se identifikují přidáním trans- na přední stranu názvu molekuly. Slovo trans pochází z latinského slova, které znamená „napříč“ nebo „na druhé straně“.
Příklad: Trans izomer dichlorethenu je psán jako trans-dichlorethen.

Klíčové cesty: Trans izomer

Druhý typ isomeru se nazývá cis izomer. V cis konformaci jsou funkční skupiny obě na stejné straně dvojné vazby (vedle sebe). Dvě molekuly jsou isomery, pokud obsahují přesně stejný počet a typy atomů, pouze odlišné uspořádání nebo rotaci kolem chemické vazby. Molekuly jsou

Trans izomery se liší od cis izomerů ve více než jen vzhledu. Fyzikální vlastnosti jsou také ovlivněny konformací. Například trans isomery mají tendenci mít nižší teploty tání a teploty varu než odpovídající cis izomery. Oni také inklinují být méně hustý. Trans izomery jsou méně polární (nepolární) než cis izomery, protože náboj je vyvážen na opačných stranách dvojné vazby. Trans alkany jsou méně rozpustné v inertních rozpouštědlech než cis alkany. Trans alkeny jsou více symetrické než cis alkeny.

I když si můžete myslet, že funkční skupiny se budou volně otáčet kolem chemické vazby, takže by to mohla molekula spontánní přepínání mezi cis a trans konformacemi, není to tak jednoduché, když jsou dvojné vazby zapojen. Organizace elektronů v dvojné vazbě inhibuje rotaci, takže izomer má sklon zůstat v jedné konformaci. Je možné změnit konformaci kolem dvojné vazby, ale to vyžaduje energii dostatečnou k jejímu přerušení a následnému reformování.

V acyklických systémech je pravděpodobnější, že sloučenina vytvoří trans izomer než cis izomer, protože je obvykle stabilnější. Je tomu tak proto, že obě funkční skupiny na stejné straně dvojné vazby mohou způsobit stérické překážky. Existují výjimky z tohoto „pravidla“, jako je 1,2-difluorethylen, 1,2-difluorodiazen (FN = NF), jiné halogenem substituované ethyleny a některé kyslíkem substituované ethyleny. Když je výhodná cis konformace, jev se nazývá „cis efekt“.

Rotace je mnohem volnější kolem a jednoduchá vazba. Pokud dojde k rotaci kolem jedné vazby, je správná terminologie syn (jako cis) a proti (jako trans) označující méně permanentní konfiguraci.

Konfigurace cis a trans jsou považovány za příklady geometrický izomerismus nebo konfigurační izomerismus. Cis a trans by neměli být zaměňováni E/Z isomerismus. E / Z je absolutní stereochemický popis používaný pouze při odkazování na alkeny s dvojnými vazbami, které se nemohou otáčet nebo kruhové struktury.

Friedrich Woehler si poprvé všiml izomerů v roce 1827, kdy rozeznal kyanát stříbrný a fulminát stříbrný sdílejí stejné chemické složení, ale vykazoval odlišné vlastnosti. V 1828, Woehler objevil močovinu a kyanát amonný také měl stejné složení, přesto různé vlastnosti. Jöns Jacob Berzelius představil termín isomerismus v roce 1830. Slovo isomer pochází z řeckého jazyka a znamená „rovnocenná část“.

• Eliel, Ernest L. a Samuel H. Wilen (1994). Stereochemie organických sloučenin. Wiley Interscience. str. 52–53.
• Kurzer, F. (2000). "Kyselina fulminová v dějinách organické chemie". J. Chem. Educ. 77 (7): 851–857. doi:10,1021 / ed077p851
• Petrucci, Ralph H.; Harwood, William S.; Sleď, F. Geoffrey (2002). Obecná chemie: principy a moderní aplikace (8. ed.). Upper Saddle River, N.J: Prentice Hall. str. 91. ISBN 978-0-13-014329-7.
• Smith, Janice Gorzynski (2010). Obecná, organická a biologická chemie (1. vydání). McGraw-Hill. str. 450. ISBN 978-0-07-302657-2.
• Whitten K.W., Gailey K. D., Davis R.E. (1992). Obecná chemie (4. ed.). Saunders College Publishing. str. 976-977. ISBN 978-0-03-072373-5.