Aminokyseliny (kromě glycin) mají chirální atom uhlíku sousedící s karboxylová skupina (CO2-). Tento chirální centrum umožňuje stereoizomerismus. Aminokyseliny tvoří dva stereoizomery, které jsou zrcadlovými obrazy navzájem. Struktury nejsou na sebe překrývatelné, podobně jako vaše levé a pravé ruce. Tyto zrcadlové obrazy se nazývají enantiomery.
Konvence pojmenování D / L a R / S pro chirálnost aminokyselin
Pro enantiomery existují dva důležité systémy názvosloví. Systém D / L je založen na optické aktivitě a odkazuje na latinská slova dexter pro právo a laevus pro levou, odrážející levou a pravou chemickou strukturu. Aminokyselina s konfigurací dexteru (dextrorotární) by byla pojmenována s předponou (+) nebo D, jako je (+) - serin nebo D-serin. Aminokyselina mající konfiguraci laevus (levotočivá) by měla být předem označena (-) nebo L, jako je (-) - serin nebo L-serin.
Zde jsou kroky k určení, zda je aminokyselina D nebo L enantiomerem:
- Nakreslete molekulu jako Fischerovu projekci se skupinou karboxylové kyseliny na horním a postranním řetězci na dně. (The aminová skupina nebude nahoře ani dole.)
- Pokud je aminová skupina umístěna na pravé straně uhlíkového řetězce, je sloučenina D. Pokud je aminová skupina na levé straně, je molekula L.
- Pokud si přejete nakreslit enantiomer dané aminokyseliny, jednoduše nakreslete jeho zrcadlový obraz.
R / S notace je podobná, kde R znamená latinu rektus (vpravo, správně nebo rovně) a S znamená latinu zlověstný (vlevo, odjet). Pojmenování R / S se řídí pravidly Cahn-Ingold-Prelog:
- Najděte chirální nebo stereogenní centrum.
- Přiřaďte prioritu každé skupině na základě atomového čísla atomu připojeného ke středu, kde 1 = vysoká a 4 = nízká.
- Určete směr priority pro další tři skupiny v pořadí od vysoké po nízkou prioritu (1 až 3).
- Pokud je pořadí ve směru hodinových ručiček, pak je středem R. Je-li objednávka proti směru hodinových ručiček, je středem S.
Ačkoli většina chemie přešla na označení (S) a (R) pro absolutní stereochemii enantiomerů, aminokyseliny jsou nejčastěji pojmenovány pomocí systému (L) a (D).
Izomerismus přírodních aminokyselin
Všechny aminokyseliny nalezené v proteinech se vyskytují v L-konfiguraci kolem chirálního atomu uhlíku. Výjimkou je glycin, protože má na atomu alfa dva atomy vodíku, které nelze od sebe odlišit, s výjimkou značení radioizotopem.
D-aminokyseliny se přirozeně nenacházejí v bílkovinách a nepodílejí se na metabolických drahách eukaryotických organismů, přestože jsou důležité ve struktuře a metabolismu bakterií. Například kyselina D-glutamová a D-alanin jsou strukturálními složkami určitých bakteriálních buněčných stěn. Předpokládá se, že D-serin může fungovat jako mozkový neurotransmiter. D-aminokyseliny, pokud existují v přírodě, jsou produkovány post-translačními modifikacemi proteinu.
Pokud jde o nomenklaturu (S) a (R), téměř všechny aminokyseliny v proteinech jsou (S) na alfa uhlíku. Cystein je (R) a glycin není chirální. Důvod, proč je cystein odlišný, je ten, že má atom síry ve druhé poloze postranního řetězce, který má větší atomové číslo, než je počet skupin na prvním uhlíku. V návaznosti na konvenci pojmenování to vytváří molekulu (R) spíše než (S).