Glykosidická vazba Definice a příklady

click fraud protection

Glykosidické vazby jsou značeny podle identity atomu na druhém uhlohydrátu nebo funkční skupině. Vazba vytvořená mezi hemiacetálem nebo hemiketálem na prvním uhlohydrátu a hydroxylovou skupinou na druhé molekule je O-glykosidická vazba. Existují také N-, S- a C-glykosidické vazby. Kovalentní vazby mezi hemiacetálem nebo hemiketálem k -SR tvoří thioglykosidy. Pokud je vazba na SeR, pak se vytvoří selenoglykosidy. Vazby na -NR1R2 jsou N-glykosidy. Vazby na -CR1R2R3 se nazývají C-glykosidy.

Termín aglykon se týká jakékoli sloučeniny ROH, ze které byl uhlohydrátový zbytek odstraněn, zatímco uhlohydrátový zbytek lze označit jako glykon. Tyto termíny jsou nejčastěji aplikovány na přirozeně se vyskytující glykosidy.

Orientace vazby může být také uvedena. α- a p-glykosidické vazby jsou založeny na thestereocentru nejdále od sacharidu C1. K a-glykosidické vazbě dochází, když oba atomy uhlíku sdílejí stejnou stereochemii. Β-glykosidická vazba se vytvoří, když mají dva atomy uhlíku odlišnou stereochemii.

instagram viewer
instagram story viewer