Život piráta byl těžký: byli chyceni, pokud byli chyceni, museli bojovat a mučit oběti, aby našli svůj poklad, a disciplína mohla být drsná. Pirátství se může občas vyplatit, i když… někdy je to velký čas! Zde je deset definujících okamžiků z věk pirátství.
Howell Davis byl jedním z nejchytřejších pirátů v historii, preferoval triky před násilím. V roce 1718 se kapitán Davis rozhodl vyhodit hrad Gambia, anglickou pevnost na pobřeží Afriky. Spíše než útok s kanóny vymyslel trik. Působil jako bohatý obchodník hledající otroky a získal důvěru velitele hradu. Na pozvání na hrad umístil své muže mezi hradní stráže a jejich zbraně. Najednou vytáhl na velitele pistoli a jeho muži vzali hrad, aniž by vystřelili. Veselí piráti zamkli vojáky, pili veškerý alkohol v zámku, vyhodili děla z pevnosti pro zábavu a rozdali 2 000 liber stříbra.
V červenci roku 1718 byla britskou vládou poslána britská vláda Woodese Rogerse, tvrdého bývalého soukromníka, aby ukončil mor pirátství v Karibiku. Samozřejmě, místní pirátský hejtman Charles Vane ho musel řádně přivítat, což udělal: vystřelil na guvernérovu loď, když vstoupila do přístavu Nassau. Poté, co se ten večer zastavil čas, poslal Vane po vlajkové lodi guvernéra hořící palbu a znovu na něj vystřelil, než se vydal do noci. Rogers by se naposledy smál: Vane byl zajat během roku a pověšen
Port Royal.19. července 1715 byla masivní španělská pokladní loď složená z deseti galeonů naložených pokladem a jejich doprovod válečných lodí zachycena hurikánem na Floridě a zcela zničena. Přibližně polovina španělských námořníků přežila, umyla se na pobřeží a spěšně začali sbírat tolik rozptýleného pokladu, kolik jen mohli. Zprávy cestovaly rychle po španělském neštěstí a každý pirát v Karibiku brzy vytvořil linii pro pobřeží Floridy. Nejprve přijel kapitán Henry Jennings (mezi jehož muži patřil slibný mladý pirát jménem Charles Vane), který okamžitě vyhodil španělský záchranný tábor a rozdával stříbro v hodnotě 87 000 liber, aniž by vystřelil výstřel.
Calico Jack Rackham vypadal chmurně. On a jeho muži se ukotvili v odlehlé zátoce na Kubě, aby převzali zásoby, když se objevil masivní španělský dělový člun. Španělština již zachytila malý anglický svah, který drželi, jak to bylo nezákonně ve španělských vodách. Příliv byl nízký, takže se Španělové nemohli v ten den dostat k Rackhamovi a jeho pirátům, takže válečná loď zablokovala svůj východ a čekala ráno. V noci v noci se Rackham a jeho muži rozběhli k zajaté anglické lodi a tiše překonali Španělce na palubě. Když dorazilo ráno, začali Španělové odpalovat Rackhamovu starou loď, nyní prázdnou, zatímco Calico Jack a jeho posádka vypluli přímo z nosu!
V dubnu 1718 si Edward "Blackbeard" Teach uvědomil, že bohatý přístav Charlestonu je v podstatě nedotčen. Zaparkoval svou masivní válečnou loď Pomsta královny Anny, těsně před vchodem do přístavu. Brzy zachytil hrst lodí vstupujících nebo opouštějících přístav. Blackbeard poslal městským vůdcům slovo, že drží město (stejně jako muže a ženy na palubě lodí, které zachytil) výkupné. O několik dní později byl výkupné zaplaceno: hrudník léků.
Kapitán Henry Morgan, velmi chytrý pirát, je jediný, kdo se na tomto seznamu objeví dvakrát. 10. července 1668 zaútočil legendární kapitán Morgan a malá armáda korzárů na nic netušící španělský přístav Portobello. Morgan a jeho 500 mužů rychle přemohli obranu a vyplenili město. Jakmile bylo město vypleneno, poslali zprávu španělskému guvernérovi Panamy a požadovali výkupné za Portobello... nebo ho spálili na zem! Španělové zaplatili, buccaneers rozdělili kořist a výkupné a Morganova reputace jako největší z Privateers byla stmelena.
Sir Francis Drake měl proti Španělům mnoho slavných vykořisťování a je těžké pojmenovat jen jeden, ale jeho převzetí pokladní lodi Nuestra Señora de la Concepción musí tam být na seznamu všech. Concepción byla mocná loď, jejíž posádka přezdívala „Cacafuego“ (anglicky „Fireshitter“). Poklad pravidelně přepravoval z Peru do Panamy, odkud se přepravoval do Španělska. Drake, na své lodi Golden Hind, dobyl Concepción 1. března 1579. Drake jako obchodník dokázal přijít přímo před Concepción, než zahájil palbu. Španělové byli ohromeni a piráti na ně vstoupili, než věděli, co se děje. Drake získal cenu sotva bojem. Množství pokladu na palubě bylo ohromující: vykládání vše trvalo šest dní. Když přinesl poklad zpět do Anglie, Královna Alžběta I. z něj udělal rytíře.
Henry „Long Ben“ Avery byl předurčen k krátké pirátské kariéře. V červenci 1695, asi rok po vedení vzpoury, která vedla k tomu, že se stal pirátem a získal loď, Avery dohonila Ganj-i-Sawai, pokladnice lodi Moghulský princ z Indie, na který okamžitě zaútočil a vyhodil ho. Byl to jeden z nejbohatších zátahů v historii pirátství. Loď byla vážena bohatstvím nad nejdivočejší sny pirátů, kteří se vrátili do Karibiku a odešli do důchodu. Tales v té době říkal, že Avery založil své vlastní království svým bohatstvím, ale je pravděpodobnější, že ztratil peníze a zemřel špatně.
V 1669, kapitán Henry Morgan a jeho buccaneers zadali Lake Maracaibo, který je spojený s Atlantským oceánem úzkým kanálem. Strávili několik týdnů přepadením španělských měst kolem jezera, ale zůstali příliš dlouho. Španělský admirál se objevil se třemi válečnými loděmi a znovu obsadil pevnost na kanálu. Morgan byl v koutě. Morgan pak dvakrát překonal španělský protějšek. Nejprve předstíral útok na španělskou vlajkovou loď, ale ve skutečnosti byla největší z jeho lodí naplněna prachem a odpálila nepřátelskou loď na kousky. Další ze španělských lodí byla zajata a třetí běžela na mělčinu a byla zničena. Pak Morgan předstíral, že vysílá muže na břeh, a když Španielové v pevnosti pohnuli děly, aby tuto hrozbu odvrátili, Morgan a jeho lodě v noci klidně unášeli přílivem. Morgan odešel bez škrábanců a se všemi poklady!
Bartholomew "Black Bart" Roberts byl největší z pirátů Zlatého věku a je snadné pochopit proč. Jednoho dne vyplul z brazilského pobřeží, když narazil na obrovskou flotilu 42 lodí hlídaných dvěma masivními muži, každý zabalil 70 děl: jednalo se o každoroční portugalskou pokladnici. Roberts se nenápadně připojil k flotile a ta noc zajala jednu z lodí, aniž by vyvolala poplach. Jeho zajatci poukázali na nejbohatší loď konvoje a druhý den k ní Roberts vyplul a rychle zaútočil. Než někdo věděl, co se děje, Robertsovi muži zajali pokladní loď a obě lodě vypluly! Mocní doprovod pronásledoval, ale nebyl dost rychlý: Roberts utekl.