Izomery jsou molekuly, které mají stejné chemický vzorec ale jednotlivé atomy jsou v prostoru uspořádány odlišně. Geometrický izomerismus se týká typu izomeru, kde jsou jednotlivé atomy ve stejném pořadí, ale dokáží se uspořádat různě prostorově. Předpony cis- a trans- se v chemii používají k popisu geometrického izomerismu.
Tato molekula je 1,2-dichlorethan (C2H4Cl2). Zelené kuličky představují atomy chloru v molekule. Druhý model lze vytvořit zkroucením molekula kolem centrální jednoduché vazby uhlík-uhlík. Oba modely představují stejnou molekulu a jsou ne isomery.
Těmito molekulami jsou 1,2-dichlorethen (C2H2Cl2). Rozdíl mezi těmito a 1,2-dichlorethanem je, že dva atomy vodíku jsou nahrazeny další vazbou mezi dvěma atomy uhlíku. Dvojné vazby vznikají, když se p orbitaly mezi dvěma atomy překrývají. Pokud by byl atom zkroucený, tyto orbitaly by se již nepřekrývaly a vazba by byla přerušena. Dvojitá vazba uhlík-uhlík brání volné rotaci atomů v molekulách. Tyto dvě molekuly mají stejné atomy, ale jsou to různé molekuly. Oni jsou geometrické izomery navzájem.
V geometrické názvosloví izomerů se předpona cis- a trans- používá k identifikaci, na které straně dvojné vazby se nacházejí podobné atomy. Předpona cisla je z latinského významu „na této straně“. V tomto případě jsou atomy chloru na stejné straně dvojné vazby uhlík-uhlík. Tento isomer se nazývá cis-1,2-dichlorethen.
Transkripce je z latinského významu „napříč“. V tomto případě jsou atomy chloru přes dvojnou vazbu od sebe navzájem. Tento isomer se nazývá trans-1,2-dichlorethen.
Alicyklické sloučeniny jsou nearomatické kruhové molekuly. Když se dva atomy nebo skupiny substituentů ohýbají stejným směrem, molekula je předponou cis-. Tato molekula je cis-1,2-dichlorcyklohexan.
Existuje mnoho rozdílů ve fyzikálních vlastnostech cis- a trans-isomerů. Cisizomery mají tendenci mít vyšší body varu než jejich protějšky. Transizomery mají obecně nižší teploty tání a mají nižší hustoty než jejich protějšky. Cisizomery shromažďují náboj na jedné straně molekuly, což dává molekule celkový polární účinek. Transizomery vyrovnávají jednotlivé dipóly a mají nepolární tendenci.
Stereoizomery mohou být popsány pomocí jiných notací kromě cis- a trans-. Například E / Z isomery jsou konfigurační izomery s jakýmkoli rotačním omezením. Systém E-Z se používá místo cis-trans pro sloučeniny, které mají více než dva substituenty. Při použití názvu jsou E a Z psány kurzívou.