Grover Cleveland se narodil 18. března 1837 v Caldwell v New Jersey. Ačkoli se v mládí pohyboval často, většina jeho výchovy byla v New Yorku. Známý jako čestný demokrat, byl 22. i 24. prezidentem Spojených států.
Grover Cleveland vyrostl v New Yorku. Jeho otec, Richard Falley Cleveland, byl presbyteriánským ministrem, který svou rodinu mnohokrát přemístil kvůli přemístění do nových církví. Zemřel, když mu bylo teprve šestnáct, takže Cleveland opustil školu, aby pomohl své rodině. Později se přestěhoval do Buffala, studoval právo a byl přijat do baru v roce 1859.
Když bylo Clevelandu čtyřicet devět, oženil se s Frances Folsomovou v Bílém domě a stal se tak jediným prezidentem. Měli spolu pět dětí. Jejich dcera, Esther, byla jediným prezidentovým dítětem, které se narodilo v Bílém domě.
Cleveland se stal aktivním členem Demokratické strany v New Yorku. Udělal si jméno pro boj proti korupci. V 1882, on se stal starostou Buffala, a pak guvernér New Yorku. Učinil mnoho nepřátel kvůli svým jednáním proti korupci a nečestnosti, které by ho později zranily, když přišel o znovuzvolení.
Během kampaně se republikáni pokusili využít Clevelandovy minulé účasti s Marií C. Halpin proti němu. Halpin porodil syna v roce 1874 a pojmenoval Cleveland jako otce. Souhlasil s tím, že bude platit výživné pro děti a nakonec zaplatí, aby byl umístěn do sirotčince. Republikáni to použili v boji proti němu. Neobjevil se však z obvinění a jeho poctivost při řešení tohoto problému voliči dobře přijali.
Nakonec Cleveland vyhrál volby s pouhými 49 procenty lidového hlasování a 55 procenty volebního hlasování.
Když byl Cleveland prezidentem, obdržel od veteránů z občanské války řadu žádostí o důchody. Cleveland si vzal čas na přečtení každé žádosti a vetoval vše, co považoval za podvodné nebo nemělo zásluhy. Kromě toho vetoval zákon, který umožnil veteránům se zdravotním postižením pobírat dávky bez ohledu na to, co způsobilo postižení.
Když James Garfield zemřel, problém s prezidentské nástupnictví byl přiveden do popředí. Pokud se viceprezident stal prezidentem, zatímco předseda parlamentu a prezident Pro Tempore Senát se neúčastnil zasedání, nebyl by nikdo, kdo by převzal předsednictví, kdyby nový prezident zemřel. Byl přijat zákon o prezidentském nástupnictví, který stanoví řadu posloupností.
V roce 1887 byl schválen zákon o mezistátním obchodu. Byla to první federální regulační agentura. Jeho cílem bylo regulovat mezistátní železniční sazby. Vyžadovalo zveřejnění sazeb. Bohužel jí nebyla dána schopnost vynutit si akt, ale byl to první klíčový krok ke kontrole korupce.
Cleveland kandidoval na reelection v 1888. Nicméně, skupina Tammany Hall z New Yorku způsobila, že ztratil předsednictví. Když v roce 1892 znovu běžel, pokusili se ho znovu vyhrát. Dokázal však vyhrát pouze deset volebních hlasů. To by z něj učinilo jediného prezidenta, který bude sloužit dvěma nesouvislým podmínkám.
Brzy poté, co se Cleveland stal podruhé prezidentem, došlo k panice z roku 1893. Tato hospodářská krize vedla k milionům nezaměstnaných Američanů. Došlo k nepokojům a mnozí se obrátili na vládu o pomoc. Cleveland souhlasil s mnoha dalšími, že úlohou vlády nebylo pomáhat lidem poškozeným přirozenými minimami ekonomiky.
Dalším ekonomickým problémem, ke kterému došlo během Clevelandského předsednictví, bylo určení, jak by měla být podpořena americká měna. Cleveland věřil ve zlatý standard, zatímco ostatní podporovali stříbro. Vzhledem k průchodu zákona o nákupu stříbra Sherman během doby, kdy byl v úřadu Benjamin Harrison, se Cleveland obával, že se zlaté rezervy zmenšovaly. Pomohl prosadit zrušení zákona prostřednictvím Kongresu.
Během této éry dělníci zvýšili boj za lepší pracovní podmínky. 11. května 1894 vyšli pracovníci společnosti Pullman Palace Car Company v Illinois pod vedením Eugena V. Debs. Výsledná Pullman Strike stal se docela násilný končit Cleveland objednávat vojáky dovnitř a zatknout Debs a jiní vůdcové.
Po Clevelandově druhém funkčním období odešel z aktivního politického života. Stal se členem správní rady Princetonské univerzity a pokračoval v kampani za různé demokraty. Napsal sobotní večerní příspěvek. 24. června 1908 Cleveland zemřel na srdeční selhání.