Díky zlomenému nosu, který se nezhojil rovně, jeho výšce (nebo jeho nedostatku) a obecné tendenci nestarat se o jeho celkový vzhled, nebyl Michelangelo nikdy považován za hezkého. Ačkoli jeho pověst ošklivosti nikdy nezastavila mimořádného umělce ve vytváření krásných věcí, může to mít něco společného s jeho neochotou malovat nebo vyřezávat autoportréty. Tady není žádný dokumentováno autoportrétu Michelangela, ale jednou nebo dvakrát se zapojil do své práce a další umělci jeho doby ho považovali za hodnotného tématu.
Zde je sbírka portrétů a dalších uměleckých děl zobrazujících Michelangela Buonarrotiho, jak byl znám během svého života a jak si ho představovali pozdější umělci.
Daniele da Volterra byl talentovaný umělec, který studoval v Římě u Michelangela. Byl hluboce ovlivněn slavným umělcem a stal se jeho dobrým přítelem. Po smrti jeho učitele byl Daniele pověřen papežem Pavlem IV., Aby maloval v závěsech, aby zakryl nahotu postav v Michelangelově posledním soudu v Sixtinské kapli. Z tohoto důvodu on stal se známý jako il Braghetone („The Breeches Maker“).
Tento portrét je v Teylersově muzeu v Haarlemu v Nizozemsku.
V roce 1511 Raphael dokončil svůj kolosální obraz, Aténská škola, ve kterém jsou vylíčeni slavní filozofové, matematici a učenci klasického věku. Plato v tom nese nápadnou podobnost s Leonardem da Vinci a Euclid vypadá jako architekt Bramante.
Jeden příběh říká, že Bramante měl klíč k Sixtinské kapli a vkradl Raphaela dovnitř, aby viděl Michelangelovu práci na stropě. Raphael byl tak ohromen, že k němu přidal postavu Heraclituse, vymalovanou jako Michelangelo Aténská škola na poslední chvíli.
V roce 1536, 24 let po dokončení stropu Sixtinské kaple, se Michelangelo vrátil do kaple, aby zahájil práci na „Posledním soudu“. Výrazně odlišné v styl z jeho předchozí práce, to bylo přísně kritizováno současníky pro jeho brutalitu a nahotu, který byl obzvláště šokující na jeho místě za oltář.
Obraz ukazuje, jak duše mrtvých stoupají k Božímu hněvu; mezi nimi je St. Bartholomew, který zobrazuje svou rozcuchanou kůži. Kůže je vyobrazením samotného Michelangela, nejbližší věci, kterou máme k autoportrétu umělce v barvě.
Na jednom místě tento portrét byl věřil být self-portrét sám Michelangelo. Nyní jej učenci připisují Jacopino del Conte, který jej pravděpodobně namaloval kolem roku 1535.
Mimo známou galerii Uffizi ve Florencii je Portico degli Uffizi, kryté nádvoří, na kterém stojí 28 soch slavných osobností důležitých pro florentskou historii. Michelangelo, který se narodil ve Florentské republice, je samozřejmě jedním z nich.
Ke konci svého života pracoval Michelangelo na dvou Pietàs. Jedna z nich je o málo více než dvě vágní postavy nakloněné k sobě. Druhý, známý jako Florentine Pietà, byl téměř kompletní, když umělec, frustrovaný, zlomil jeho část a úplně ji opustil. Naštěstí to úplně nezničil.
Tento portrét nese pozoruhodnou podobnost s prací Jacopina del Conteho v 16. století, kterou sám Michelangelo považoval za autoportrétu. Je to z Sto největších mužů, publikoval D. Appleton & Company, 1885.
Po Michelangelově smrti byla z jeho obličeje vytvořena maska. Jeho dobrý přítel Daniele da Volterra vytvořil tuto sochu v bronzu z masky smrti. Socha nyní sídlí na hradě Sforza v Miláně v Itálii.