Izomer je chemický druh se stejným počtem a typy atomy jako jiný chemický druh, ale s odlišnými vlastnostmi, protože atomy jsou uspořádány do různých chemických struktur. Když atomy mohou předpokládat různé konfigurace, jev se nazývá izomerismus. Existuje několik kategorií izomerů, včetně strukturních izomerů, geometrické izomery, optické isomery a stereoisomery. K izomerizaci může dojít spontánně nebo ne, v závislosti na tom, zda je vazebná energie konfigurací srovnatelná.
Druhy izomerů
Dvě široké kategorie izomerů jsou strukturální izomery (také nazývané ústavní izomery) a stereoizomery (také nazývané prostorové izomery).
Strukturální izomery: V tomto typu izomerismu jsou atomy a funkční skupiny spojeny odlišně. Strukturální izomery mají různé názvy IUPAC. Příkladem je změna polohy pozorovaná u 1-fluorpropanu a 2-fluorpropanu.
Typy strukturního izomerismu zahrnují izomerismus řetězce, kde uhlovodíkové řetězce mají různé stupně větvení; izomerismus funkční skupiny, kde se funkční skupina může rozdělit na různé; a kosterní izomerismus, kde se hlavní uhlíkový řetězec mění.
Tautomery jsou strukturální izomery, které se mohou spontánně převádět mezi formami. Příkladem je keto / enol tautomerismus, ve kterém se proton pohybuje mezi atomem uhlíku a kyslíku.
StereoizomeryStruktura vazby mezi atomy a funkčními skupinami je ve stereoizomerismu stejná, ale geometrické umístění se může změnit.
Tato třída izomerů zahrnuje enantiomery (nebo optické izomery), které jsou navzájem nepřijatelnými zrcadlovými obrazy, jako levé a pravé ruce. Enantiomery vždy obsahují chirální centra. Enantiomery často vykazují podobné fyzikální vlastnosti a chemické reaktivity, i když molekuly lze rozlišovat podle polarizace světla. V biochemických reakcích enzymy obvykle reagují s jedním enantiomerem přednostně před druhým. Příkladem dvojice enantiomerů je kyselina (S) - (+) - mléčná a (R) - (-) - kyselina mléčná.
Alternativně mohou být stereoizomery diastereomery, které nejsou zrcadlovými obrazy navzájem. Diastereomery mohou obsahovat chirální centra, ale existují isomery bez chirálních center a ty, které ani nejsou chirální. Příkladem dvojice diastereomerů je D-threóza a D-erytróza. Diastereomery mají obvykle odlišné fyzikální vlastnosti a reaktivity od sebe navzájem.
Konformační izomery (konforméry): Ke klasifikaci izomerů lze použít konformaci. Konformery mohou být enantiomery, diastereomery nebo rotamery.
K identifikaci stereoizomerů se používají různé systémy, včetně cis-trans a E / Z.
Příklady izomerů
Pentan, 2-methylbutan a 2,2-dimethylpropan jsou navzájem strukturální izomery.
Význam izomerismu
Izomery jsou zvláště důležité ve výživě a medicíně, protože enzymy mají tendenci pracovat na jednom izomeru na druhém. Substituované xanthiny jsou dobrým příkladem izomeru, který se nachází v potravinách a léčivech. Theobromin, kofein a theofylin jsou isomery, které se liší umístěním methylových skupin. Další příklad izomerismu se vyskytuje u fenethylaminových léčiv. Fentermin je nechirální sloučenina, kterou lze použít jako látku potlačující chuť k jídlu, ale nepůsobí jako stimulant. Po změně uspořádání stejných atomů se získá dextromethamfetamin, stimulant silnější než amfetamin.
Jaderné izomery
Termín izomer obvykle označuje různá uspořádání atomů v molekulách; existují však i jaderné izomery. A jaderný izomer nebo metastabilní stav "Atom" je atom, který má stejné atomové číslo a hmotnostní číslo jako jiný atom tohoto prvku, ale v atomovém jádru má jiný excitační stav.