Pojmenována po smyšlené postavě, Sadie Hawkins Day slaví obrácení role tím, že sankcionuje ženy, aby požádaly muže o rande nebo dokonce navrhly manželství.
Existuje běžná mylná představa, že 29. února (lépe známý jako Leap Day) je Sadie Hawkins Day. Ačkoli tomu tak není, 29. února má pro ženy význam díky staré Irce tradice zvaná Stížnost sv. Bridgeta, která ženám povolila navrhnout sňatek den.
Sadie Hawkins Day je zakořeněna v příběhu Sadie Hawkinsové, postavy vytvořené Alem Cappem v komiksu Li'l Abner. Sadie Popsána jako „nejpřátelštější gal v kopcích“, Sadie nedokázala získat rande; její otec, prominentní občan města Dogpatch, pojmenoval den po ní, aby pomohl Sadie získat muže. V den Sadie Hawkinsové se v Dogpatchu konala stopa, aby ženy mohly pronásledovat městské mládence.
Podle webové stránky Li'l Abnera je Sadie Hawkins Day v listopadu nespecifikovaným datem, které Al Capp pozoroval ve svém komiksu po čtyři desetiletí.