Shakespeare pravidelně používá tuto úmluvu, aby ženskému charakteru poskytla větší svobodu restriktivní společnost pro ženy. Ženská postava oblečená jako muž se může pohybovat volněji, mluvit volněji a používat své vtipy a inteligence k překonání problémů.
Jiné postavy také přijímají jejich rady snadněji, než kdyby mluvily s touto osobou jako „Žena.“ Ženy obecně dělaly, co jim bylo řečeno, zatímco ženy oblečené jako muži jsou schopny manipulovat se svými vlastními futures.
Zdá se, že Shakespeare navrhuje při používání této úmluvy, že ženy jsou důvěryhodnější, důmyslnější a chytřejší, než za které dostávají uznání Alžbětinská Anglie.
Portia je jednou z nejpůsobivějších žen oblečených jako muž. Je tak chytrá jako krásná. Portia je bohatá dědička a je vázána vůlí jejího otce oženit se s mužem, který si vybere ze tří správných rakev; ona je nakonec schopná si vzít její opravdovou lásku Bassanio kdo náhodou otevře správný rakev poté, co byl přesvědčen ji vzít jeho čas předtím, než vybere rakev. Také najde mezery v zákoně vůle, aby to bylo možné.
Na začátku hry je Portia virtuálním vězněm ve svém vlastním domě a pasivně čeká na nápadníka, aby vybral správnou krabici bez ohledu na to, zda se mu líbila nebo ne. Nevidíme v ní vynalézavost, která ji nakonec osvobodí. Později se obléká jako mladý úředník zákona, muž.
Když Antonio nezachrání všechny ostatní postavy, vstoupí a řekne Shylock že může mít libru masa, ale nesmí podle zákona rozlit kapku Antonioovy krve. Chytře používá zákon k ochraně nejlepšího přítele svého budoucího manžela.
V zoufalství Bassanio dává Portii prsten pryč. Ve skutečnosti to však dává Portii, která se oblékala jako doktor. Na konci hry mu za to nadává a dokonce navrhuje, že byla cizoložná: „Dokud tímto prstenem ležel doktor se mnou“ (akt 5, scéna 1).
To ji staví do pozice moci a ona mu řekne, aby ji už nikdy nevzdával. Samozřejmě, že byla doktorkou, takže by „ležela“ tam, kde to udělal, ale pro Bassanio je mírnou hrozbou, že jí nebude znovu dávat prsten. Její převleky jí poskytly veškerou tuto moc a svobodu projevit její inteligenci.
Rosalind je vtipná, chytrá a vynalézavá. Když je její otec, vévoda Senior, vyloučen, rozhodne se převzít kontrolu nad svým osudem na cestě do Ardenského lesa.
Obléká se jako „Ganymede“ a představuje jako učitelka „způsobů lásky“, která Orlanda zařazuje mezi své studenty. Orlando je muž, kterého miluje a oblečená jako muž ho dokáže přetvořit na milence, po kterém touží. Ganymede je schopen učit jiné postavy, jak milovat a zacházet s ostatními a obecně činí svět lepším místem.
Zamiluje se do Orsina, Orsino dvoří Olivii, ale Olivia se okamžitě zamiluje do Cesaria, čímž vytvoří hru pro hru. Viola nemůže Orsino říct, že je ve skutečnosti žena nebo Olivia, že nemůže být s Cesariom, protože ve skutečnosti neexistuje. Když je Viola nakonec odhalena jako žena, Orsino si uvědomí, že ji miluje a mohou být spolu. Olivia si vezme Sebastiana.
V tomto seznamu je Viola jedinou postavou, jejíž situace je kvůli jejímu přestrojení opravdu obtížná. Narazí na omezení na rozdíl od svobod, které požívají Portia a Rosalind.
Jako muž je schopna získat bližší a intimnější vztah s mužem, kterého se chce oženit, mnohem víc, než kdyby se k němu přiblížila jako žena. V důsledku toho víme, že má větší šanci na šťastné manželství.